Development of a Method for Qualitative and Quantitative Analysis of the Compound ent-7-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-yl Acetate in the Medicinal Material Crotonis Tonkinensis

Abstract

The compound ent-7β-hydroxy-15-oxo kaur-16-en-18-yl acetat (CT1) is the major constituent and found uniquely in the medicinal plant Croton tonkinensis Gagnep. This compound was also found to have numerous pharmaceutical activities, therefore, it should be considered as a main bioactive constituent of this plant material. However, the Vietnamese Pharmacopoeia IV (2009) postulates the qualitative analysis of this herb by thin layer chromatography (TLC) using standard sample of herbal Crotonis tonkinensis. In this study, we indicate that the material of this herb could be qualitative analysed by TLC and HPLC by using CT1 as a reference compound. The study also develops a method for quantitative analysis of the compound CT1 in the medicinal materials Crotonis tonkinensis by HPLC (column C18; UV detector at 233 nm; solvent acetonitril-water 65:35). The contents of CT1 in some Crotonis tonkinensis samples collected in northern Vietnam were determined to be 0,51–1,27 % in leaves, 0,32–0,46 % in green stems and 0,14–0,18 % in old stems, indicating that leaves contain highest amount of CT1. The results of this study suggest that the compound CT1 should be used as a reference compound for qualitative and quantitative analysis of the material herb Crotonis tonkinensis in Vietnamese Pharmacopoeia.

Keywords

Crotonis tonkinensis, ent-7β-hydroxy-15-oxo kaur-16-en-18-yl acetat (CT1), reference compound, qualitative and quantitative analysis

References

[1] Đỗ Huy Bích và cộng sự (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, NXB Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, tập II, tr. 87-89.
[2] Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Trẻ, TP Hồ Chí Minh, tr. 622-623.
[3] Đỗ Tất Lợi (2001), Các cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, tr. 826.
[4] Phương Thiện Thương và cộng sự (2011), Tổng quan nghiên cứu về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của cây khổ sâm cho lá, Tạp chí Dược liệu 16 (1+2), 9-19.
[5] Thuong P. T. et al. (2014), ent-Kaurane diterpenoids from Croton tonkinensis induce apoptosis in colorectal cancer cells through the phosphorylation of JNK mediated by reactive oxygen species and dual-specificity JNK kinase MKK4, Anti-cancer Agents in Medicinal Chemistry 14, 1051-1061.
[6] Kuo P.C. et al. (2007), Crotonkinins A and B and related diterpenoids from Croton tonkinensis as anti-inflammatory and antitumor agents, J. Nat. Prod. 70, 1906-1909.
[7] Kou P.C. et al. (2013), Anti-inflammatory diterpenoids from Croton tonkinensis, J. Nat. Prod. 76, 230-236.
[8] Nguyễn Văn Thoan và cộng sự (2016), Tác dụng chống viêm cấp và mạn của hợp chất ent-7-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-yl acetate từ khổ sâm cho lá, Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Y Dược 32 (2), 26-31.
[9] Dao T.T. et al. (2010), Sirt1 inhibitory diterpenoids from the Vietnamese medicinal plant Croton tonkinensis, Planta Med. 76, 1011-1014.
[10] Tuan D.T. et al. (2011), ent-Kaurane diterpenoids from Croton tonkinensis stimulate osteoblast differentiation, J. Nat. Prod. 74, 2526-2531.
[11] Bộ Y tế (2009), Dược điển Việt Nam IV, NXB Y học, tr. 802-803.
[12] Trần Thu Hiền và cộng sự (2016), Nghiên cứu chiết xuất, phân lập hợp chất diterpenoid chính từ cây khổ sâm cho lá (Croton tonkinensis Gagnep.), Tạp chí Dược học 56 (483), 60-62.