Khảo sát cấu trúc dẫn xuất Clo của phân tử Bisphenol A bằng lý thuyết phiếm hàm mật độ
Main Article Content
Abstract
Bài báo trình bày kết quả nghiên cứu một số dẫn xuất chứa clo của Bisphenol A trong pha khí. Trong nghiên cứu này chúng tôi sử dụng Lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT) với các hàm M06 Hybridmeta - GGA sử dụng bộ hàm cơ sở DGAUSSDZVP và TZVP kèm theo là bộ hàm DGA1 và TZVPfit mật độ tương thích. Các tính toán tập trung tìm cách tối ưu hóa về cấu trúc các phân tử, các tần số dao động và các giá trị năng lượng obitan với độ chính xác phù hợp. Kết quả thu được đã chỉ ra rằng phương pháp M06 đã mô tả chính xác cấu hình phân tử của cả 4 dẫn xuất clo của bisphenol A. Phân bố mật độ điện tích tính được cho thấy rõ ràng sự thay đổi về mật độ điện tích của phân tử khi đưa nhóm thế Cl vào phân tử so với chưa thay thế. Các kết quả thu được có thể sử dụng để bàn luận về cơ chế các phản ứng thay thế clo vào phân tử bisphenol A và giải thích các kết quả thu được từ các nghiên cứu thực nghiệm.
Từ khóa: Bisphenol A, Lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT), hàm M06 Hybridmeta – GGA.
References
[2] A. Schecter, N. Malik, D. Haffner, S. Smith, T.R. Harris, O. Paepke, L. Birnbaum, Environ. Sci. Technol 2010, 44, 9425.
[3] Rezg R, El-Fazaa S, Gharbi N, Mornagui B (March 2014). "Bisphenol A and human chronic diseases: Current evidences, possible mechanisms, and future perspectives". Environment International 2014, 64, 83–90.
[4] Melzer D, Rice NE, Lewis C, Henley WE, Galloway TS (2010). Zhang, Baohong, ed."Association of Urinary Bisphenol a Concentration with Heart Disease: Evidence from NHANES 2003/06". PLoS ONE 5 (1).
[5] Manikkam, M.; Tracey, R.; Guerrero-Bosagna, C.; Skinner, M. K. (January 24, 2013). "Plastics derived endocrine disruptors (BPA, DEHP and DBP) induce epigenetic transgenerational inheritance of obesity, reproductive disease and sperm epimutations".PLoS ONE 8 (1). 1–16.
[6] D.R. Doerge, N.C. Twaddle, M. Vanlandingham, R.P. Brown, J.W. Fisher, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011, 255, 261.
[7] Ho SM, Tang WY, Belmonte de Frausto J, Prins GS (2006). "Developmental exposure to estradiol and bisphenol A increases susceptibility to prostate carcinogenesis and epigenetically regulates phosphodiesterase type 4 variant 4". Cancer Res. 66 (11): 5624–32.
[8] Fukazawa H, Hoshino K, Shiozawa T, Matsushita H, Terao Y (2001). "Identification and quantification of chlorinated bisphenol a in wastewater from wastepaper recycling plants".Chemosphere 44 (5). 973–9.
[9] Hu JY; Aizawa T.; Ookubo S., Products of Aqueous Chlorination of Bisphenol A and Their Estrogenic Activity. Environmental Science & Technology 2002,36 (9), 1980-1987.
[10] Frisch, M.J.T., G.W. et al , Gaussian 09, Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
[11] Zhao, Y.; Truhlar, D., The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals. Theor Chem Account 2008,120 (1-3), 215-241.
[12] Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E., Optimization of Gaussian-type basis sets for local spin density functional calculations. Part I. Boron through neon, optimization technique and validation. Canadian Journal of Chemistry 1992,70 (2), 560-571.
[13] Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R., Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr. The Journal of Chemical Physics 1994,100 (8), 5829-5835.
[14] (a) Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R., Auxiliary basis sets to approximate Coulomb potentials. Chemical Physics Letters 1995,240 (4), 283-290;(b) Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R., Auxiliary basis sets for main row atoms and transition metals and their use to approximate Coulomb potentials. Theor Chem Account 1997,97 (1-4), 119-124.