Khảo sát cấu trúc dẫn xuất Brom của phân tử Bisphenol A bằng lý thuyết phiếm hàm mật độ
Main Article Content
Abstract
Tóm tắt: Tiếp sau bài báo “Khảo sát cấu trúc dẫn xuất clo của phân tử Bisphenol A bằng lý thuyết phiếm hàm mật độ” [1] chúng tôi tiếp tục trình bày kết quả nghiên cứu một số dẫn xuất chứa brom của Bisphenol A trong pha khí. Trong nghiên cứu này chúng tôi vẫn tiếp tục sử dụng Lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT) với các hàm M06 Hybridmeta - GGA sử dụng bộ hàm cơ sở DGAUSSDZVP và TZVP kèm theo là bộ hàm DGA1 và TZVPfit mật độ tương thích. Các tính toán tập trung tìm cách tối ưu hóa về cấu trúc các phân tử, các tần số dao động và các giá trị năng lượng obitan với độ chính xác phù hợp. Kết quả thu được đã chỉ ra rằng phương pháp M06 đã mô tả chính xác cấu hình phân tử của cả 4 dẫn xuất brom của bisphenol A. Phân bố mật độ điện tích tính được cho thấy rõ ràng sự thay đổi về mật độ điện tích của phân tử khi đưa nhóm thế brom vào phân tử so với chưa thay thế. Các kết quả thu được có thể sử dụng để bàn luận về cơ chế các phản ứng thay thế brom vào phân tử bisphenol A và giải thích các kết quả thu được từ các nghiên cứu thực nghiệm.
Từ khóa: Bisphenol A, Lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT), hàm M06 Hybridmeta – GGA.References
[2] A. Schecter, N. Malik, D. Haffner, S. Smith, T.R. Harris, O. Paepke, L. Birnbaum, Environ. Sci. Technol 2010, 44, 9425.
[3] L. N. Vandenberg, R. Hauser, M. Marcus, N. Olea, W. V. Welshons. Reproductive Toxicology 24 (2007) 139–177
[4] A. V. Krishnan, P. Stathis, S. F. Permuth, L. Tokes, D. Feldman. The Endocrine Society 1993, Vol. 132, No. 6.
[5] Rezg R, El-Fazaa S, Gharbi N, Mornagui B (March 2014). "Bisphenol A and human chronic diseases: Current evidences, possible mechanisms, and future perspectives". Environment International 2014, 64, 83–90.
[6] D.R. Doerge, N.C. Twaddle, M. Vanlandingham, R.P. Brown, J.W. Fisher, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011, 255, 261.
[7] Ho SM, Tang WY, Belmonte de Frausto J, Prins GS (2006). "Developmental exposure to estradiol and bisphenol A increases susceptibility to prostate carcinogenesis and epigenetically regulates phosphodiesterase type 4 variant 4". Cancer Res. 66 (11): 5624–32.
[8] Fukazawa H, Hoshino K, Shiozawa T, Matsushita H, Terao Y (2001). "Identification and quantification of chlorinated bisphenol a in wastewater from wastepaper recycling plants".Chemosphere 44 (5). 973–9.
[9] Hu JY; Aizawa T.; Ookubo S., Products of Aqueous Chlorination of Bisphenol A and Their Estrogenic Activity. Environmental Science & Technology 2002,36 (9), 1980-1987.
[10] C. F. Lim, J. M. Tanski. J Chem Crystallogr (2007) 37:587–595.
[11] Zhao, Y.; Truhlar, D., The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals. Theor Chem Account 2008,120 (1-3), 215-241.
[12] Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E., Optimization of Gaussian-type basis sets for local spin density functional calculations. Part I. Boron through neon, optimization technique and validation. Canadian Journal of Chemistry 1992,70 (2), 560-571.
[13] Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R., Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr. The Journal of Chemical Physics 1994,100 (8), 5829-5835.
[14] (a) Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R., Auxiliary basis sets to approximate Coulomb potentials. Chemical Physics Letters 1995,240 (4), 283-290;(b) Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R., Auxiliary basis sets for main row atoms and transition metals and their use to approximate Coulomb potentials. Theor Chem Account 1997,97 (1-4), 119-124.
[15] Frisch, M.J.T., G.W. et al , Gaussian 09, Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
[16] V.V. Đạt, L.K. Long. Tạp chí Khoa học Đại học Quốc gia Hà Nội (Khoa học tự nhiên và công nghệ). Tập 31, Số 3, 2015.
[17] M. P. Luda, A. I. Balabanovich1y, A. Hornung, G. Camino. Polym. Adv. Technol. 14, 741–748 (2003)