Tổng hợp và tính chất của 5-[(3-axetamido-4-metyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol
Main Article Content
Abstract
Tóm tắt. Thiocacbamoyl hoá 3-axetamido-4-metylbenzohydrazit bằng tetrametylthiuram disunfua (TMTD) đã thu được 5-[(3-axetamido-4-metyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol. Tiến hành phản ứng giữa hợp chất 1,3,4-oxadiazol-2-thiol với các dẫn xuất thế N-α-cloaxetanilit đã điều chế các dẫn xuất 2-(N-carboxamidoarylmetylthio)-5-[(3-axetamido-4-metyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol. Cấu trúc của các sản phẩm đã được xác định bằng các dữ kiện phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR và MS.
Kết quả thử hoạt tính sinh học cho thấy các dẫn xuất 2-(N-carboxamidoarylmetylthio)-5-[(3-axetamido-4-metyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol có khả năng kháng nấm C. albicans.References
[1] Fang Liu, Xiao-Qiong Luo, “Synthesis and antifungal activity of novel sulfoxide derivatives containing trimethoxyphenyl substituted 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole moiety”, Bioorg.& Med. Chem.16 (2008) 3632.
[2] Afshin Zarghi* 1, Samaneh Hamedi , et al., “Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 2-Substituted-5-{2-[(2-halobenzyl)thio)phenyl} -1,3,4-oxadiazoles as Anticonvulsant Agents”, Sci. Pharm. 76 (2008) 185.
[3] Ali A. El-Emam, Omar A. Al-Deeb, et al., “Synthesis, antimicrobial, and anti-HIV-1 activity of certain 5-(1-adamantyl)-2-substituted thio-1,3,4-oxadiazoles and 5-(1-adamantyl)-3-substituted aminomethyl-1,3,4-oxadiazoline-2-thiones”, Bioorg. & Med. Chem. 12(2004) 5107.
[4] P.H. Sarh, J.J. Bhau, “Synthesis of 2,5-disutituted 1,3,4-oxadiazol as potential antimicrobial, anticancer anh anti-HIV agents”, Ind. j. Chem. 37B(1998) 180.
[5] Hugo, Peter, Noack, Rainer, “Bis-[2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole] and a process for its production”, 1986, US Pat. 4599425.
[6] Nguyễn Thị Sơn, Lưu Văn Bôi, Hà Minh Tú, Hà Việt Trung, “ Điều chế và tính chất của 5-[(4-axetamido-2-brom)pheny])-1,3,4-oxadiazol-2-thiol”, Tạp chí Hoá học và Ứng dụng, số 9(2009) 45.
[7] Lưu Văn Bôi, Nguyễn Thị Sơn, Đào Thị Nhung, Hoàng Đức Quang, “Điều chế và tính chất của 5-[(4-axetamido-2-hidroxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol -2-thiol”, Hội nghị công nghệ và Hoá học Hữu cơ toàn quốc lần thứ IV, 2007, 12-17.
[8] Lưu Văn Bôi, Nguyễn Thị Sơn, Đào Thị Nhung, "Điều chế và tính chất của 5-(5-axetamido-hidroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol”, Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, XXIV (1), (2008) 1.
[9] M.M. Cliford, G. Lichty, J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1163.
[10] Pier Giovanni Baraldi, Delia Preti, Mojgan Aghazadeh Tabrizi, et al., “N6-[(Hetero)aryl/(cyclo)alkyl-carbamoyl-methoxy-phenyl]-(2-chloro)-5′-N-ethylcarboxamido-adenosines: The first example of adenosine-related structures with potent agonist activity at the human A2B adenosine receptor”, Bioorg. & Med. Chem. 15(2007) 2514.
[11] Mark A Matulenko, Ahmed A Hakeem, et al., “Synthesis and functional activity of (2-aryl-1-piperazinyl)-N-(3-methylphenyl) acetamides: selective dopamine D4 receptor agonists”, Bioorg. & Med. Chem. 12(2004) 3471.
[12] Lê Đăng Doanh, Phan Tống Sơn, Thực hành hoá học Hữu cơ, Nxb. Khoa học Kỹ thuật, Tập 2, (1977), 398
[13] F. Karatas, A. Cansiz, et al. , “Synthesis of Two New Acetanilide Derivatives and Their Effect on the Serum Antioxidant Vitamins (A, E, and C) and the MDA Level in Rats”, Russian J. of Bioorg. Chem. 31(2005) 499.
[14] Matthias Lehr, Monika Klimt, “Novel 3-dodecanoylindole-2-carboxylic acid inhibitors of cytosolic phospholipase A2”, Bioorg. & Med. Chem. Letters 11(2001) 2569.
[15] Graham B. Jones, Christopher J. Moody*, “Structurally Modified Antiturnour Agents. Part 2.' Total Synthesis of a Cyclopropamitosene”,
J. chem. soc. Perkin trans. I, 245 (1989) 5.
[2] Afshin Zarghi* 1, Samaneh Hamedi , et al., “Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 2-Substituted-5-{2-[(2-halobenzyl)thio)phenyl} -1,3,4-oxadiazoles as Anticonvulsant Agents”, Sci. Pharm. 76 (2008) 185.
[3] Ali A. El-Emam, Omar A. Al-Deeb, et al., “Synthesis, antimicrobial, and anti-HIV-1 activity of certain 5-(1-adamantyl)-2-substituted thio-1,3,4-oxadiazoles and 5-(1-adamantyl)-3-substituted aminomethyl-1,3,4-oxadiazoline-2-thiones”, Bioorg. & Med. Chem. 12(2004) 5107.
[4] P.H. Sarh, J.J. Bhau, “Synthesis of 2,5-disutituted 1,3,4-oxadiazol as potential antimicrobial, anticancer anh anti-HIV agents”, Ind. j. Chem. 37B(1998) 180.
[5] Hugo, Peter, Noack, Rainer, “Bis-[2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole] and a process for its production”, 1986, US Pat. 4599425.
[6] Nguyễn Thị Sơn, Lưu Văn Bôi, Hà Minh Tú, Hà Việt Trung, “ Điều chế và tính chất của 5-[(4-axetamido-2-brom)pheny])-1,3,4-oxadiazol-2-thiol”, Tạp chí Hoá học và Ứng dụng, số 9(2009) 45.
[7] Lưu Văn Bôi, Nguyễn Thị Sơn, Đào Thị Nhung, Hoàng Đức Quang, “Điều chế và tính chất của 5-[(4-axetamido-2-hidroxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol -2-thiol”, Hội nghị công nghệ và Hoá học Hữu cơ toàn quốc lần thứ IV, 2007, 12-17.
[8] Lưu Văn Bôi, Nguyễn Thị Sơn, Đào Thị Nhung, "Điều chế và tính chất của 5-(5-axetamido-hidroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol”, Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, XXIV (1), (2008) 1.
[9] M.M. Cliford, G. Lichty, J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1163.
[10] Pier Giovanni Baraldi, Delia Preti, Mojgan Aghazadeh Tabrizi, et al., “N6-[(Hetero)aryl/(cyclo)alkyl-carbamoyl-methoxy-phenyl]-(2-chloro)-5′-N-ethylcarboxamido-adenosines: The first example of adenosine-related structures with potent agonist activity at the human A2B adenosine receptor”, Bioorg. & Med. Chem. 15(2007) 2514.
[11] Mark A Matulenko, Ahmed A Hakeem, et al., “Synthesis and functional activity of (2-aryl-1-piperazinyl)-N-(3-methylphenyl) acetamides: selective dopamine D4 receptor agonists”, Bioorg. & Med. Chem. 12(2004) 3471.
[12] Lê Đăng Doanh, Phan Tống Sơn, Thực hành hoá học Hữu cơ, Nxb. Khoa học Kỹ thuật, Tập 2, (1977), 398
[13] F. Karatas, A. Cansiz, et al. , “Synthesis of Two New Acetanilide Derivatives and Their Effect on the Serum Antioxidant Vitamins (A, E, and C) and the MDA Level in Rats”, Russian J. of Bioorg. Chem. 31(2005) 499.
[14] Matthias Lehr, Monika Klimt, “Novel 3-dodecanoylindole-2-carboxylic acid inhibitors of cytosolic phospholipase A2”, Bioorg. & Med. Chem. Letters 11(2001) 2569.
[15] Graham B. Jones, Christopher J. Moody*, “Structurally Modified Antiturnour Agents. Part 2.' Total Synthesis of a Cyclopropamitosene”,
J. chem. soc. Perkin trans. I, 245 (1989) 5.